คาราบาว คัพ ซีซั่นนี้ มีเกมใหญ่เกิดขึ้นตั้งแต่รอบสาม เมื่อหงส์แดงต้องโคจรมาพบกับสิงโตน้ำเงินคราม
ผลการจับสลากประกบคู่ศึก คาราบาว คัพ 2018-2019 รอบสาม หรือรอบ 32 ทีมสุดท้าย ออกมาเป็นที่เรียบร้อย ผลปรากฏว่ามีบิ๊กแมตช์ทีมใหญ่ในพรีเมียร์ลีกพบกันเองเกิดขึ้นอย่างรวดเร็ว
สมัครเล่นบอล บิ๊กแมตช์ดังกล่าว นั่นคือการพบกันระหว่าง ลิเวอร์พูล อดีตแชมป์รายการนี้มากที่สุดตลอดกาล 8 สมัย ซึ่งจะได้เล่นแอนฟิลด์ต้อนรับการมาเยือนของ เชลซี อดีตแชมป์ 5 สมัย
ส่วนยักษ์ใหญ่ทีมอื่นๆอย่าง แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด จะได้เล่นในโอลด์ แทร็ฟฟอร์ดพบกับ ดาร์บี้ เคาน์ตี้ ทำให้ แฟรงค์ แลมพาร์ด กุนซือคนปัจจุบันของแกะเขาเหล็ก จะได้วัดฝีมือกับเจ้านายเก่าอย่าง โชเซ มูรินโญ อีกด้วย
ขณะที่ อาร์เซนอล อดีตแชมป์ 2 สมัย และรองแชมป์เก่าเมื่อซีซั่นก่อน จะได้เล่นเอมิเรตส์ สเตเดี้ยมพบกับทีมจากอีเอฟแอล แชมเปี้ยนชิพอย่าง เบรนท์ฟอร์ด ส่วนแชมป์เก่าเมื่อซีซั่นก่อนและอดีตแชมป์ 5 สมัยอย่าง แมนเชสเตอร์ ซิตี้ จะต้องบุกไปเยือน อ็อกซ์ฟอร์ด ยูไนเต็ด ทีมจากลีกวันซึ่งมีเจ้าของเป็นคนไทยด้วยนั่นคือ “บิ๊กเสือ” สัมฤทธิ์ ธนะกาญจนสุทธิ์
สำหรับในรอบสามหรือรอบ 32 ทีมสุดท้ายนั้น จะแข่งขันในช่วงสัปดาห์ของวันที่ 24 กันยายนนี้
ผลประกบคู่ คาราบาว คัพ รอบสาม
เวสต์บรอมวิช อัลเบี้ยน – คริสตัล พาเลซ
อาร์เซนอล – เบรนท์ฟอร์ด
เบอร์ตัน อัลเบี้ยน – เบิร์นลีย์
วีคอมบ์ วันเดอเรอร์ส – นอริช ซิตี้
อ็อกซ์ฟอร์ด ยูไนเต็ด – แมนเชสเตอร์ ซิตี้
เวสต์แฮม ยูไนเต็ด – แม็คเคิลส์ฟิลด์ ทาวน์
มิลล์วอลล์ – ฟูแลม
ลิเวอร์พูล – เชลซี
บอร์นมัธ – แบล็คเบิร์น โรเวอร์ส
เปรสตัน นอร์ทเอนด์ – มิดเดิลสโบรห์
วูลฟ์แฮมป์ตัน วันเดอเรอร์ส – เลสเตอร์ ซิตี้
ท็อตแนม ฮ็อตสเปอร์ – วัตฟอร์ด
แบล็คพูล – ควีนส์ปาร์ค เรนเจอร์ส
เอฟเวอร์ตัน – เซาแธมป์ตัน
แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด – ดาร์บี้ เคาน์ตี้
น็อตติ้งแฮม ฟอเรสต์ – สโต๊ค ซิตี้